1384 г
Герб “Пагоня” стаў гербам Вялікага Княства Літоўскага.
Герб ВКЛ “Пагоня”.
1385 г., 14 жніўня
Падпісана Крэўская унія – дагавор аб аб’яднанні Вялікага Княства Літоўскага з Польскім Каралеўствам праз шлюб вялікага князя літоўскага Ягайлы і польскай каралевы Ядвігі. Асноўнай мэтаю гэтага саюза было працідзеянне знешняй небяспецы абедзвюх дзяржаў.
Плакат ў памяць Крэўскай уніі.
1386 г.
Орша была часова захоплена смаленскім князем Святаславам Іванавічам.
1387 г.
Орша згадваецца ў “Спісе гарадоў дальніх і блізкіх” як “Рша каменъ”.
1387 г., 20 лютага
Выдадзены Прывілей вялікага князя літоўскага Ягайлы, накіраваны на распаўсюджванне каталіцызму.
Вялікі князь ВКЛ Ягайла.
1392 г.
Орша вернута ў склад Віцебскай зямлі. Створана Аршанскае (Рошскае) намесніцтва з прамым падпарадкаваннем яго вялікаму князю літоўскаму Вітаўту.
1395 г.
Орша стала гаспадарскім (вялікакняскім) уладаннем.
1396 г
Князь Свідрыгайла захапіў Оршу і прызначыў яе намеснікам князя Івана Міхайлавіча.
Вялікі князь ВКЛ Свідрыгайла. Гравюра з “Хронікі Еўрапейскай Сарматыі” А. Гваніні. 1581 г.
1397 г.
Орша абложана смаленскім князем Святаславам Іванавічам.
1398 г.
У Оршы пачалося ўзвядзенне мураванага замка. Кіраваў пабудовай майстар з Кралеўца (Кёнігсберга, цяпер – Калінінград).
1401 г.
Князь Свідрыгайла аблажыў Оршу: “оршане затворилися в городе и боронилися два дни и потом подали город», каб пазбегнуць разбурэння.
1407 г.
Завершана будаўніцтва замка ў Оршы. Першапачаткова ён быў драўляным. Другі роў злучыў Аршыцу і Дняпро, заключыўшы ў воднае кальцо ўчастак плошчай 3,1 га пад назвай “замак”. План Аршанскага замка набліжаўся да трохвугольніка. Па перыметры налічваў пяць вежаў, тры з якіх былі вуглавымі. Чатыры з пяці вежаў мелі да паловы вышыні мураваныя асновы. Цалкам драўлянай з’яўлялася вялікая ўяздная вежа і набатная вежа, якая займала мыс. Вуглавая вежа над Дняпром мела патайны выхад да ракі, а вежа на р. Аршыца ля торгу мела тры брамы.
Аршанскі замак. Малюнак з карты XVI ст.
1410 г., 15 ліпеня
Аршанская харугва ў складзе аб’яднаных войск Польскага Каралеўства і Вялікага Княства Літоўскага ўдзельнічала ў Грунвальдскай бітве.
Бітва пад Грунвальдам. Гравюра XVI ст. з “Хронікі ўсяго свету” М. Бельскага.
1413 г., 2 кастрычніка
На агульным польска-літоўскім сойме прынята Гарадзельская унія – саюз Вялікага Княства Літоўскага і Польскага Каралеўства. Між іншым, у яе выніку ў княстве ўводзіліся па польскаму ўзору новы адміністрацыйны падзел і пасады.
Акт Гарадзельскай уніі.
