20-я гады ў Оршы пачыналіся ва ўмовах разрухі. Як і ва ўсёй краіне, у горадзе былі праблемы сіроцтва, беспрацоўя і як вынік - рост крыміналу. У 20-х гадах у горадзе пражывала каля 20.000 чалавек. Але горад абмяжоўваўся толькі сённяшняй цэнтральнай часткай. Раён вакзалу існаваў асобна ў выглядзе Чыгуначнага мястэчка. Звязвала горад і мястэчка брукаваная дарога, якая ішла праз пустыры і злучалася з сёняшняй вуліцай Молакава. У 20- гадах на пустырах быў закладзены парк. Задняпроўе лічылася прыгарадам. Ажыўленне ў гэтым раёне было ў асноўным побач з культавымі пабудовамі – Куцеінскім мужчынскім і жаночым (на месцы сёняшняй 20-й школы) манастыром ды Ільінскай царквой. Раёна “Раніца” ўсё яшчэ не было – горад ў той бок практычна скончвалася піўным заводам. У раёне Ільнокамбіната існавала некалькі вёсак.
Напачатку 20-х гадоў бальшавікі працягвалі паспяхова манапалізаваць уладу. Апошняя палітычная партыя, якая была альтэрнатывай бальшавікам - БУНД. У 1921 годзе апошнія БУНД-аўцы далучыліся да партыі бальшавікоў і ў горадзе партыйнае жыццё было цалкам манапалізаванае.
У гэтыя ж часы, пачынаецца мацнейшы ціск на рэлігійныя ўстановы. Адкрыўшаяся гарадская бальніца размясцілася ў будынку жаночага базылянскага манастыра (сёння складана вызначыць дакладнае месца), а будынак манастыра Трынітарыяў (сёння будынак архіва і ЗАГСа) з духоўнай вучэльні стаў вайсковай установай - палкавой школай. Мужчынскі манастыр Базылянаў часткова быў перададзены пад музей ды іншыя установы. Іншыя культавыя будынкі таксама перапрафіліроўваліся ці ўвогуле закрываліся.
Новая эканамічная палітыка палягчае сітуацыю ў горадзе – з’яўляюцца тавары, але большасці людзей яны ўсё яшчэ не даступныя. Цікавай з’явай часоў НЭПа становіцца вынаходніцтва напоя “Шпанка”. Напой вырабляўся выключна ў Оршы і нагадваў сучасныя газіраваныя напоі. Рэцэпт шпанкі майстры захоўвалі ў таямніцы, таму ў выніку знішчэння прадпрыемства знік і сам напой.
У 1921 годзе ствараецца педагагічны тэхнікум (сёння - каледж). Ствараюцца і іншыя навучальныя ўстановы, перш за ўсё школы.
У 1922 годзе скончваецца будаўніцтва чыгункі Орша-Унеча. У 1926 годзе чыгуначнымі войскамі пачынаецца будаўніцтва лініі Орша – Лепель, якая на той момант мела важнае вайсковае значэнне.
У сакавіку 1924 года горад і раён канчаткова пераходзяць у склад Беларусі. Гэта дае штуршок развіццю беларускай культуры – на гастролі прыязжаюць пераважна беларускія творцы, самадзейныя тэатры пачынаюць беларусізаваць сваю творчасць і г.д.
Важнейшым вынікам беларусізацыі ў горадзе стала стварэнне Аршанскага акруговага краязнаўчага таварыства. Выдадзеная таварыствам літаратура і праведзеныя даследванні сёння з’яўляюцца каштоўнейшымі крыніцамі па гісторыі рэгіёна. У 1926 годзе сябры Таварыства змаглі стварыць сельскагаспадарчы музей (у будынку былога манастыра Базылянаў, у сувязі з чым з’явілася назва – Музейны завулак). У 1927 годзе гэты музей аб’ядноўваецца з існаваўшым да таго кароткі час краязнаўчым музеем. З дапамогай Таварыства ствараецца і першая метэаралагічная станцыя.
У 1925 годзе ствараецца таварыства пісьменнікаў “Маладняк”, у які ўвашло некалькі ў будучым вядомых пісьменнікаў.
У тым жа 1925 годзе адбыўся запуск першай электрастанцыі ў будынку сёняшняй друкарні.
У гэтыя ж часы для павелічэння абароназдольнасці масава папулярызуецца спорт. У горадзе ствараецца спартовае таварыста “Дынама”, а ў 1927 годзе аршанская гарадская каманда па футболе ўдзельнічае ў першым чэмпіянаце БССР.
Пачатак індустрыялізацыі ў горадзе супаў з пачаткам масавых рэпрэсіяў, якія, праўда, у канцы 20-х гадоў не мелі настолькі брутальных формаў, як у 30-я.
Бальшавікі разглядалі горад як стратэгічна важны населены пункт, таму развіццё прамысловасці захлынула Оршу.
Ужо ў 1927 годзе адбываецца закладка буйнейшай ва ўсёй краіне электрастанцыі БелДРЭС, запушчаная ў 1930 годзе. Для абслугоўвання электрастанцыі ствараецца два мястэчка – Арэхаўск у непасрэднай блізкасці да станцыі і Асінторф - для здабычы торфу, на якім і працавала прадпрыемства.
Таксама побач з горадам узводзяцца буйнейшыя ва ўсім Савецкім Саюзе ільночасальная фабрыка і мясакамбінат (абодва запушчаныя ў 1930 годзе). Слясарна-механічныя майстэрні пераўтвараюцца ў завод “Чырвоны барацьбіт”. Будуюцца, узбуйняюцца і іншыя прадпрыемствы.
Для навучання спецыялістаў у 1929 ствараецца адкрыты эксплуатацыйны тэхнікум (сёння тэхнікум чыгуначнага транспарту).
Пад пачатак рэпрэсій напрыканцы 20- х патрапляюць перш за ўсё дзеячы культуры – былі разгромленыя “Маладняк” і краязнаўчае таварыства. У той час змог пазбегнуць рэпрэсіяў адзін з найбольш актыўных краязнаўцаў Даніла Мінавіч Васілеўскі. У 1931 годзе ў газеце “Звязда” №12 з’яўляецца артыкул, які абвінавачвае яго ў “нацдэмаўшчыне”. Магчыма пазбегнуць расстрэлу яму дапамагла змена месца жыцця і работы. Папрацаваўшы ў педагагічным тэхнікуме ў Оршы ён пераязжае ў Магілёў, а пасля ў Маскву. Але ў канцы 1930-х ён быў арыштаваны і сасланы ў лагер на поўнач.
Калектывізацыя ў гэты час ідзе марудна. У калектыўныя гаспадаркі аб’ядноўваюцца пераважна беднякі, якія не мелі прыладаў працы. У выніку, з некалькіх бедных гаспадарак стваралася адна вельмі бедная і карысці гэта не прыносіла. Прымусова заганяць у калгасы бальшавікі пачнуць крыху пазней.
НЭП і індустрыялізацыя ў асноўным дапамагаюць пераадолець беспрацоўе, але жыццё людзей багатым так і не стала.