Часы ў якія ўпершыню ўзгадваецца Орша былі даволі не простыя. Менавіта тады адбываўся пік змагання паміж Полацкім і Кіеўскім княствамі за кантроль над гандлёвым шляхам з "Варагаў у Грэкі". Орша таксама знаходзілася на дадзеным шляху, а, значыцца, кантроль над горадам мог прынесці вялікія сродкі княству. Пасля "Бітвы на Нямізе", пры якой упершыню ўзгадваецца Мінск, абодва бакі не маглі весці сур'ёзныя баявыя дзеянні. 10 ліпеня 1067 году Полацкі князь Усяслаў Чарадзей быў запрошаны на месца пад Оршай для падпісання мірнай дамовы. Шляхам падману браты Яраслававічы (Кіеўскія князі) паланілі Усяслава ды адвезлі ў Кіеў, дзе пасадзілі ў цямніцу.
Такім чынам, з першых радкоў гісторыі нашага гораду бачна, што Орша характарызуецца сваім памежным становішчам і размяшчэннем на асноўных транспартных шляхах. Гэтыя два фактары і ў будучым будуць уплываць на ўсю гісторыю гораду.
У 11-12 стагоддзях Орша будзе спрэчнай тэрыторыяй паміж Полацкім і Смаленскім княствамі. У выніку такога супрацьстаяння князь Глеб (сын Усяслава Чарадзея) будуе некалькі крэпасцяў на памежных тэрыторыях: у вёсцы Стражава (Дубровеньскі раён), Оршы і Копысі.З будаўніцтвам замку, можна казаць, што Орша сапраўды становіцца горадам і прымае на сябе функцыі адміністратыўнага цэнтру.
Напачатку 14 стагоддзя Орша ўваходзіць у склад Вялікага княства Літоўскага. Па адной з версіяў, Вялікі князь Альгерд пачынае будаўніцтва ў Оршы каменнага замку. Але пасля смерці Альгерда у краіне пачынаецца міжусобіца. У 1377 годзе (год смерці князя Альгерда) Орша ў спадчыну пераходзіць удаве Вялікага князя Ульяне Цвярской. Улада ў княстве перадаецца князю Ягайла, што выклікае незадавальненне князя Андрэя (старэйшага сына Альгерда, які паводле звычаёвага права мусіў стаць Вялікім князем). У гэтую ж спрэчку ўваходзяць і іншыя прэтэндэнты на княжанне: князь Свідрыгайла, які заручыўся падтрымкай немцаў і князь Вітаўт - пляменнік Альгерда (сын забітага Ягайлам Альгердавага брата Кейстута).
Свідрыгайла ў дадзенай міжусобіцы захоплівае Оршу. Праз некаторы час Вітаўт, стаўшы, у выніку, Вялікім князем выбівае Свідрыгайлу з Оршы і надае ёй статус княскага гораду. Гэты статус пазней - у часы Рэчы Паспалітай - перарасце ў статус каралеўскага гораду і захаваецца да 1772 году.
У выніку разумнай дзейнасці князей Альгерда, а пазней Вітаўта мяжа паміж ВКЛ і Вялікім княствам Маскоўскім была адсунута амаль да самай Масквы, што і дало магчымасць нашаму гораду напрыканцы сярэднявечча уздыхнуць з палёгкай. Напрыканцы 15 стагоддзя горад моцна вырас і ўжо буйным цэнтрам увайшоў у новы час.