Время, в которое впервые упоминается Орша было далеко не простое. Именно тогда был пик борьбы между Полотским и Киевским княжествами за контроль над торговым путём из "Воряг в греки". Орша также находилась на этом пути, а, значит контроль над городом мог принести большие средства княжеству. После "Битвы на Немиге", при которой впервые упоминается Минск, обе стороны не могли вести серьёзные боевые действия. 10 июля 1067 года Полотский князь Всеслав Чародей был приглашён на место около Орши, для подписания мирного договора. Путём обмана братья Ярославовичи (Киевские князья) пленили Всеслава и отвезли в Киев, где посадили в темницу.
Таким образом, с первых строчек истории нашего города видно, что Орша характеризуется своим пограничным положением и расположением на основных транспортных путях. Эти два фактора и в дальнейшем будут влиять на всю историю города.
В 11-12 веках Орша будет спорной территорией между Полотским и Смоленским княжествами. В итоге такого противостояния князь Глеб (сын Всеслава Чародея) строит несколько крепостей на пограничных территориях: в деревне Стражево (Дубровеньский район), Орше и Копыси. Со строительством крепости, можно говорить, что Орша действительно стала городом и приняла на себя функции административного центра.
В начале 14 века Орша входит в состав Великого княжества Литовского. По одной из версий Великий князь Альгерд начал строительство в Орше каменного замка. Но после смерти Альгерда в стране начинается междоусобица. В 1377 году (год смерти князя Альгерда) Орша по наследству переходит вдове Великого князя Ульяне Тверской. Власть в княжестве завещается князю Ягайло, что вызывает неудовлетворение князя Андрея (старшего сына Альгерда, который по обычному праву должен был стать Великим князем). В этот же спор вошли и другие претенденты на княжение: князь Свидригайло, который заручился поддержой немцев и князь Витов - племянник Альгерда (сын убитого Ягайлой Альгердового брата Кейстута).
Свидригайло в этой междоусобной войне захватывает Оршу. Через некоторое время Витовт, став, в итоге Великим князем выбивает Свидригайлу из Орши и даёт ей статус княжеского города. Этот статус позже - во времена - Речи Посполитой перерастёт в статус королевского города и сохраниться до 1772 года.
В итоге разумной деятельности князей Альгерда, а позже Витовта граница между ВКЛ и Великим княжеством Московским была отодвинута почти до самой Москвы, что и дало возможность нашему городу в конце средневековья вздохнуть с облегчением. В конце 15 века город сильно вырос и уже крупным центром вошёл в новое время.