Працягваем публікаваць Храналогію гісторыі Оршы ад гісторыка Віктара Лютынского: ўступленне 1552 г. - 1562 г., 1563 г. - 1566 г. Частка 2. 1566- 1587 гг. Частка 3. 1579 г. - 1585 г. Частка 4
1586 г. Створана карта Вялікага Княства Літоўскага.
1588-1611 гг. Аршанскім старостам быў Андрэй Іванавіч Сапега.
1588 г., 28 студзеня Быў зацвярджаны 3-ці Статут Вялікага Княства Літоўскага (скасаваны на Аршаншчыне ў 1831 годзе).
1588 г., ліпень Па дарозе ў Маскву да цара Фёдара Іванавіча Оршу наведаў канстанцінопальскі патрыярх Іерэмія ІІ.
1589 г. М. Струбічам складзена „Карта Вялікага Княства Літоўскага, Лівоніі і Маскоўскага княства».
1590 г. Канцлер ВКЛ Леў Іванавіч Сапега выкупіў у кальвіністаў участак зямлі ў цэнтры горада для заснавання тут езуіцкай рэзідэнцыі.
Леў Сапега.
1591 г. Аршанскім маршалкам быў князь Багдан Андрэевіч Лукомскі.
1591-1605 гг.Аршанскім маршалкам быў князь Міхал Друцкі-Саколінскі.
1592 г., 15 кастрычніка У Оршы заснавана праваслаўнае брацтва – рэлігійна-дабрачыннае і культавае аб’яднанне гарадскога праваслаўнага насельніцтва.
1593 г., студзень На дарозе ў Канстанцінопаль маскоўскі дзяк Трыфан Карабейнікаў праязджаў праз Оршу. У сваіх нататках ён запісаў: “У Літоўскай зямлі горад Арш каменны, стаіць на Няпры-рацэ, на беразе з Літоўскага боку... А ў горадзе на пасадзе сем цэркваў”.
Карта “Орша канца XVI – сярэдзіны XVII ст.” (На карце пазначаны: 1 –царква Св. Троіцы, 2 – царква Св. Мікалая, 3 – царква Параскевы Пятніцы, 4 – царква Узнясення. 5 – царква Арханёла Міхаіла, 6 – манастыр Дабравешчання, 7 – царква Іліі Прарока, 8 –Куцеінскі мужчынскі манастыр, 9 – царква Раства Багародзіцы, 10 – сінагога, 11 – кальвінскі збор).
1593 г., 28 жніўня – 10 верасня Падчас паездкі ў Маскву Оршу наведаў і апісаў яе ў сваім дзённіку “Апісанне падарожжа ў Маскву...” пасол Свяшчэннай Рымскай імперыі аўстрыйскі дыпламат і падарожнік Мікалай Варкач (?-?): “…рана прыехалі ў Оршу: гэта вельмі абшырны горад, ляжыць на дзвюх рэках Аршыцы і Дняпры, там ёсць каралеўскі, між іншым – драўляны замак, які, відаць, значная прыгранічная крэпасць, і лічыцца моцнаю, так як часткова абнесена сцяной і з аднаго боку абмываецца ракой Дняпром, а з іншага – Аршыцай”.
1593 г. 24 лістапада Выдадзена грамата караля польскага і вялікага князя літоўскага Жыгімонта ІІІ Вазы аб органе самакіравання ў Оршы (войт і 4 сотнікі) – прадвесніца магдэбургскага права ў горадзе.
Жыгімонт ІІІ Ваза.
1594 г. Жыгімонт ІІІ Ваза надаў Оршы каралеўскую “Уставу павіннасцей”. Яна рэгламентавала абавязкі гараджан па абслугоўванню замкавых умацаванняў. Згодна з “Уставай”, аршанцам прадпісвалася мець дома зброю і знаходзіцца ў пастаяннай гатоўнасці да абароны горада ад ворагаў.
Жыгімонт ІІІ Ваза.
1595 г., 9 чэрвеня Нарадзіўся Уладзіслаў IV Ваза (Польшча), кароль польскі і вялікі князь ВКЛ (1632-48), тытульны цар маскоўскі і ўсяе Русі (1610-34). Сын Жыгімонта ІІІ Вазы. 25 красавіка 1648 г. сваёй граматай дазволіў заснаваць у Оршы праваслаўнае брацтва. Памёр 20.5.1648 г.
Уладзіслаў IV Ваза. Невядомы мастак. XVII ст.
1595 г., 2 жніўня Жыгімонт ІІІ Ваза пастанавіў перадаць Ільінскай царкве ўчастак зямлі, забраны ў аршанскіх мяшчан.
